お互いにアラサー、それなりに経験してきたと思います。 かつ、彼は年上だから、色々な体験も何回もしてきてるのかな、と思うと、あれもしてあげたいな、プレゼント

初めてじゃないのか？と思うことは私はないです。
だってあなたからもらうプレゼントは初めてなわけだし、あなたと一緒に過ごす体験も初めてなわけじゃないですか〜。
20代でやるのと30代でやるのとでまた違った感覚があると思うし。

比べられたらとは過去の彼女とですか？
全く比べないと思いますよ。
過去は終わったことだし、今はあなたとの時間を楽しんでいるわけだから思い出すこともほとんどないのでは？

彼はあなたが好きで、あなたを彼女に選んでるんです。
だからもっと自信持って良いと思いますよ。