別れたほうがいいのか

僕ならこう考えるんだけどなぁ。

>「君は本当に口数少ないよね」
「君はペチャクチャ自分の話ばかりする女性と違って思慮深いんだね」

>「会話続かないし」
「いつも僕ばかり話してごめん。聞いてくれてありがとう」

>「なんで俺ばっかり喋ったり話しかけなくちゃいけないの？」
「君と一緒にいるだけで落ち着くよ。あっ、たまには乗馬でも行こっか？」

無理矢理に話して苦痛になるなんて本末転倒でしょう。
彼の発言は完全に上から目線です。
会話できる人＞会話が苦手な人になっています。

主さんは『何のために』その彼と付き合ってるんでしょうか？
ありのままの主さんを愛してくれる人は何十万人といるはずですよ。
普通、5年も付き合ってたら、お互いに会話が無くても気になりませんから。