私は50になり彼は39です。 彼が31からのお付き合いです。 今まで結婚出来なかったのは、彼の家庭が反対だからです。 凄く好きだと自覚もあるのですが、

彼はもう39才。
主さんからみると11才年下の若い彼。ですが、社会的にはもう中年の大人です。

親がどうのこうの言う年齢ではないでしょう。
親を大事にしたいなら、主さんとは別れていたんじゃないですか？
主さんを大事にしたいなら、親を説得して結婚していたでしょう。
どちらも出来ないのは真面目というより、優柔不断で大事なことが決められない人なんだと思いますけど？

年上の女性と付き合う人はどこか甘えん坊で依存姓があると思います。

ちゃんとケジメをつけられなくてダラダラと過ごした彼。
ご両親も高齢でしょう。
孫の顔が見たい。と泣きつかれたら？
捨てられちゃうかもしれませんよ。
早くに結婚していたら、主さんだって彼の子が産めたかもしれない。

大事なことを決められないから、時期を逃した。
見極める目もなければ、力も無い男。
これからも苦労しか無いように思いますけどね。