20代後半の女です。 今婚活中なのですが、わたしにはタトゥーが入っています。 名刺程度の大きさで、和彫ではなくポップなモチーフで服を着ていれば分からない場所

実体験を書いた者です。
そうですね～、私の場合自分が割と惚れっぽいので、タトゥーを隠したまま一度デートしてその人を気に入ってしまったら、後からタトゥーを打ち明けるのが心配になるんですよね…。だから、いっそ会う前から釘をさしておきました。
あと、伝えておけば「誠実なんだな」って思ってもらえるかもしれないという腹もありました(^_^;)
街コンでの出会いだとしたら、プロフには書かずに連絡先を交換した後に告げると思います。

↑はあくまで私個人の考えなので「べき」と書きましたが、決して正しいわけではないです。主さんなりのはっきりとした考えがあって、2度目に伝えるというなら良いと思います。
受け入れる方は受け入れてくれます。

けれど、お相手に無駄な時間を使わせない気遣いも必要だと思います。あちらも限られた時間で、効率的に出会いたいと考えていると思うので。

個人的に持病・借金は会う前、もしくは会ってすぐに告げて欲しいです。避けたい事案は事前に避けたいし、自分の期待と時間が悲しい結果になるからです。

皆さんが言うように、なるべく早いうちに打ち明けた方が良いのは確実です。相手の立場になって考えたら、やはり2回目が限度かなと。

婚活頑張って下さい！