悪気ない優しさの上司がだいぶストレスです。 愚痴ですが聞いてください。 会社で毎年個人目標を立てて1年後達成したか、というのがあるのですが、

それは、主さんの行動や理解の程度が、上司や周辺から見えないからじゃないでしょうか？
目標にしてても、どういう取り組み方でどの程度進捗してるのか、見えてるに越したことはないですよね。結果として、主さんに任せてたら、最終的にできてなかったという可能性もないわけではないですし。

こうしています、こうしようと思ってます等、たとえ報告義務があることじゃなくても、共有しておくことは重要ですし、説明が長い話にしても、どの部分が聞きたいのか、前提条件としてどの程度理解できてるのかわかるようにしておくことも必要です。
そういう、自分の今いる場所が、上司や周囲から見えないことで、起こってる問題じゃないでしょうか。