頑張りすぎでしょうか。 付き合って半年の彼氏がいます。 献身的な彼で、趣味もよく合います。 私は今カナダにいて、後数ヶ月で滞在のためのビザがきれます。

１、２に関してはほぼ同じような意見です。
３　彼と別れるべきか
付き合いは４ヶ月とはいえ結婚を考えていて、
彼もあなたもバイリンガルで子供を育てたいと考えているわけですよね。
それならいますぐ別れる選択をする必要はないでしょう。
他にすべきことはいくらでもあるのでは？

４自分ならどうするか
カナダでしたらアトランティック移民プログラムがありますが
これは、すでに調べられましたか？条件的に難しいですか？
今はワーホリビザでカナダに住んでいるのでしょうかね。

私は欧州に住んでおりますが、国も違うのでビザの事情も異なるので
参考になるかわかりませんが私なりの考えを書きますね。
貯金が多少あるのであれば、２〜３ヶ月でも語学学校に行かれて
ビザを伸ばすことはできませんか？

彼がフリーランスで収入が安定してないとのこと。
彼は今の仕事をずっと続ける予定なのでしょうか。
副業などはしてない、今後もするつもりはないのですか。
その場合あなたはどう思いますか、結婚したいと思いますか？
彼の親御さんとは面識はありますか？ないのであれば
まずは会われたほうがいいかと思います。

パートナービザ（配偶者ビザ） について
彼の収入が安定してないからビザが下りないのではという
不安があるようですが、自己判断で諦めるのではなくて、
彼と話し合って結婚する気持ちがあるならば市役所で
結婚許可証を得られるかどうか確認してはいかがでしょうか。
手続きをして３ヶ月以内に結婚式をあげる必要があるようなので
市役所などの簡易的な民事婚などをされるのはいかがでしょう。
教会などで結婚したい場合、期間内に見つかるならそれでもいいですけどね。

市役所ではわからないことについては、外人局なり
法律の専門家に相談されてみてはいかがでしょう。
パートナービザ の審査に時間がかかる場合はビザも半年〜１年など
延長できるのではないでしょうか？
あなたの仕事が見つかってない時点でパートナービザ は申請できない、
結婚できないのであれば日本に戻られて出直されるのがいいでしょう。
日本からカナダでの就職先を探して見つかれば再度カナダに
行かれればいいのではないでしょうか。
その間は遠距離恋愛を続ければいいかと思います。
見つからない場合は、彼とのことをどうするか
カナダ以外の国での就職先を探すのか考えればいいのでは？