常にOKしてくれるような女性と仲良くしたいと思うのはおかしいですか？ 僕には同じ職場の好きな人がいます。その方は20代年下の人見知りタイプの女性です。 お互

それは自己中だな

自分がされた時のこと想像してみてよ
仕事で忙しい時に話しかけてきてもことわられたら面倒なので常にOKしてなんてうざすぎる

上司にプライベートな話しは昼休みになんて注意されるぐらいだから仕事中に相当話してたんだと想像しますが

自己中なところと仕事とプライベートの切り替えができない二つの問題があると思います
常にOKしてと思うのはおかしい