女性とのお付き合いでトラウマになり、さらに仕事でパワハラで何年も耐え続けてたせいで病気にもなり(今は元気に働いてます)、人と深く付き合って傷つくのがすごく怖くな

ゲスい下心はもちろんだめだけど、よく話しかけるとか相手により興味を持つとか続ける
とにかく相手に関わらないと始まりません

様子見て、恋人として、異性として好みであることを匂わせるような事をいう
（少しだけでもこれをしないとただの雑談男になりかねませんよ）

さらに相手の様子をよく見て、向こうからも話しかけてくる、こちらからの会話でも笑顔が多いなどなってきたら食事に誘ってみる

2、3回ほどデートしたらホテル誘う

これでOKです

もちろん、女性側がＯＫするだけのベースはある前提です
健康的なスタイル、筋肉もあるとなおよし、経済力、貯金、きれいな肌など

女性は付き合うまでの過程でいかに自分を理解しようとしてくれたか、この人は自分を大切にしてくれるか、健康か、金はあるかなど総合的に考えて付き合うを決めることが多いです

見た目で釣れるのは20前半まででしょう

頑張ってください