ちょっとどういう感覚なのかがわからないので質問します。 彼女は29歳なのですが、職場の同僚がめちゃくちゃな人らしくいつも苦労させられてるみたいです。 その事

そういう方が食事に行き。あわよくば……を想定している場合もあります。実際ありました。
食事だけで良いので、こう言う風に2人であって欲しいとかね。
身内は単刀直入で「愛人になって欲しい」と申し込まれたらしいです。
なので、建前上は良き上司として彼女さんの愚痴や相談を聞くとし。本来の目的は別にあるかもです。
わざわざ2人で食事、飲んでも良いよ、送るよ、なんてわざわざ言う人の方が今時少ないと思いますし。あえて言う当たり相手の腹づもりが見え隠れしてる様にしか思えないかな。