27歳女性です。塾講師をしていて高3の男の子を個別指導しているのですが、彼氏いる…

褒めていい気持ちにさせ、やらせてもらいたいのでは？
性欲もその年代は強いから

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年頃の男の子なんだから異性や身体に興味があるんだろうけど、立場をわきまえないと問題になるのはわかってるよね。

そんな事くらい理解してるはずだからきちんと塾の講師として仕事に専念すべきでは！
高校生にからかわれて真に受けてたらそのうち
大問題になりますよ。

恋愛するなら成人した社会人としたらどうなのかなー？

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主様、27歳はまだおばさんでは無いですよ、その相手は気があるのかもしれませんから、気をつけて下さいね！

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塾の上司に相談する。

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どちらにせよ主にとって勤務中、その男の子にとっては受講中、やってることはセクハラです。いや、セクハラになり得ます。主がそこを気にせず彼にとって自分がストライクゾーンかどうかとか気にしてるようならばどうしようもないって意味でね。
からかってないなら(からかってると思われたくないなら)受講中にするなって話です。
よく受講中にどうにか講師をいじったり脱線させたりして授業を雑談で終わらせようとする子がいました。そこは少人数制でしたのでこちらはすごく迷惑でした。
本気だろうとそうでなかろうと受講中にするのは言語道断、本気かどうかは問題じゃない。

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なんで恋愛カテなのか意味がわかんないんだけど？

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向こうはやりたい盛りの高校生だからストライクゾーンが広い。
女子校で男性教師がもてまくるようなもん。

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