彼にサプライズですこし高級目なディナーに連れて行きます。 ドレスコードの指定は…

いつものファッションが似合ってて好きだけど
たまにはフォーマルな格好も見てみたいな〜と前もって言っておくとか?

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>> 1 なるほどですね、、
彼はフォーマルになることなんとほとんどなく、髪もあまりセットしたりしないんです。

それで気づかれたりはしないですかね？

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フォーマルな靴とジャケットだけ主さんが持参していくとか、、?

今日のファッションがダメと言われてるようで気分害しちゃうと困りますけどね、、

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>> 3 着替えさせるのは難しいくて、、
バレる覚悟で、ディナーお洒落なとこにいきたいから綺麗目な格好できて欲しいが無難ですかね？

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水を差すような回答で申し訳ないですが、彼氏さんはそういった高級店の雰囲気に場慣れしてる人なのかな。
慣れてる人なら服装がどうあれ上手に応対されるのだと思いますが、慣れていない方ならサプライズよりも当日が残念な結果にならないよう予め伝えておく方が良いのかなとおもいました。
高級店なら当日のメニューにサプライズを入れるような相談にも応じてもらえるかめしれませんね。

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それなら間違いないですが
サプライズしたかったのにちょっと複雑ですね。

でもそうしておいてお店の前で
『ここに一緒に来たかったから今日はご招待だから好きなものたくさん食べてね！』と言ったら彼喜ぶと思います（*^_^*）

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普段ラフな感じなら正直に伝えといたほうが良いかも。彼だって恥かきたくないだろうし、自分なら伝えてもらっといた方が助かる。

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>> 7 夜に少しお洒落なお店いきたいからいつもより綺麗めで髪とかセットしてきてほしい！
みたいな感じでいいですかね？

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これ着てデートしよう。
服はあなたが買いましょう。

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