交際経験無さそうなアラフィフ上司が好きなのですが、恋愛諦めている感じの50代をそ…

回答14 + お礼14 HIT数 386 あ+ あ-


2025/06/07 08:57(更新日時)

交際経験無さそうなアラフィフ上司が好きなのですが、恋愛諦めている感じの50代をその気にさせるのは難しいですか?
二回り差です。

タグ

No.4308500 (悩み投稿日時)

新しい回答の受付は終了しました

投稿順
新着順
主のみ
共感順
付箋

No.1

アプローチはしたの?

No.2

>> 1 まだしていません💦
職場で噂されたくないので💦

No.3

主さんの方からアプローチしても、セクハラにもならないし、問題になったり人事評価に影響が出たりはしないけど、上司からアプローチしたらそれだけのリスクがある。
主さんにすらそれだけの躊躇があるんだから、上司さんからする訳無いですよね。
主さんから伝えないとどうにもならないです。

No.4

>> 3 【上司の上司】に当たる方が非常に厳しく、怖い方なのでこれも気にしているかもしれません。
上司も警戒心が強く、かなり控えめな男性です。

No.5

恋愛諦めてそう経験なさそうで50過ぎてるなら、大分性欲は減退していそう

科学的に恋愛感情と性欲は同じなので、その気にさせるのは若くて魅力的な女性だとしても厳しい

性交渉のない茶飲み友達のような穏やかな交際の可能性はゼロではないと思いますが、働き掛けるのは主さんからになるでしょう

No.6

>> 5 とても草食系で、温厚な男性です。
性欲ないかな…。

No.7

50代のおっさんから言わせてもらうなら
娘と同じ年齢は普通は恋愛対象ではない。
可愛いと思うけど
一緒にいてしんどいってのが本音。
性欲はなくはないけど邪魔くさいが先立つ。

No.8

>> 7 邪魔くさいですか😢
恋愛対象 性的対象ではないですか。
もしかすると上司も私を嫌ってはないと思います。
私にだけ2回コーヒーを奢ってくれたし、気付いたら横にいます。

No.9

もう、同じような質問何十回もし続けているとは知らない人達はマジレスしてるけど、

そろそろいい加減にしなよ。脈ナシでしょ?

思い切って告白して、キッパリふられて諦めろ。

No.10

>> 9 脈ナシかどうかも分かりません。
上司は私ばかり見て来ます

No.11

「私ばかり見てきます」→だから脈ナシではない!→コワい勘違い

自分が逆に、好かれて迷惑していたら。偶然のフリして身体をくっつけてくる!ということがあったら?コワいから、ソイツの居る位置確認しておかないと、いつまた触られるか!と用心するよね。

しかし、それで「自分のこと見てる!気があるからだ」と勘違いされる…恐ろしい。

コーヒー奢ってくれたのはいつの話?「コーヒー奢ったし、勘違いされたか…」と思って用心していそうね。

No.12

>交際経験無さそうなアラフィフ上司
>恋愛諦めている感じの50代


物凄い失礼な事を言ってるんだけど、それを全く分かってないってのがさすが女さんって感じ。
でも主が惚れてるって事は彼はもちろん恋愛経験あるし、そんなに女に不自由してきた人生でもないし、性欲もあるし、女とエロスしてきてますよ。



No.13

今の時代、男性かつ上司の立場であれば特にコンプライアンスにはシビアになっているはずです。真面目な人であればセクハラパワハラと受け取られかねないような状況は避けるので、部下であり若い主さんからアプローチしたり距離を縮めようとしたところで上司を自動的にリスクある立場に追いやってしまう事は前提として意識すべきだと思います。

それに、今の恋愛に興味なさそうで経験も少なそうな上司だから主さんは落としたいって思ってるんじゃないですか?それは自分が優位になって関係を進めたり翻弄できると思っているから。
上司が仮に振り向いたら、アレ?なんか違うってなるんじゃないかな。

とにかく
>交際経験無さそうなアラフィフ上司
>恋愛諦めている感じの50代
この二点だけでも無意識に見下している(自分は若くて好かれる自信があるから勝ちゲーだと思っている)感じが出ているので、その感じで業務外の関係性になろうと寄ってこられてもマジで迷惑だと思います。

今後の進展云々は置いといて、まずは仕事で成果を出して上司にいい部下だなって思ってもらえるように頑張ってみては?

No.14

そう。そういえばこの主、ほかのスレで、その50代上司のことを、

ちょいダサだとか可愛くて可愛くてとか書いていて、男性レス者から「年上の男を見下しているのがハラたつ」みたいなこと、言われていた。

交際経験無さそうとか、恋愛諦めているとか…

なんかその男性上司のこと、ずっと年上なのに、バカにしてると思うよね。

たいていの男性は何歳になっても若い女がイイとか言いそうだけど、それはどのような対象に見て?って問題もある。

いずれにしろ、その男性上司がこの主には可能性ないんだな、と思うけど、

同じような投稿、どんだけし続けるのか、いい加減真面目に答える気にもなれないというより、笑うのが面白くなってきた…。

No.15

>> 11 「私ばかり見てきます」→だから脈ナシではない!→コワい勘違い 自分が逆に、好かれて迷惑していたら。偶然のフリして身体をくっつけてくる!… 最近奢られたのは先月です。
私にだけくれました。

No.16

>> 12 >交際経験無さそうなアラフィフ上司 >恋愛諦めている感じの50代 ↑ 物凄い失礼な事を言ってるんだけど、それを全く分かってないって… 多分交際経験ないですね。
女性と目も合わせられないほどの超草食です。
大人しすぎて消極的なのでモテた事もないと思いますよ。

No.17

>> 13 今の時代、男性かつ上司の立場であれば特にコンプライアンスにはシビアになっているはずです。真面目な人であればセクハラパワハラと受け取られかねな… 仕事で成果を出して今以上の仲になりたいです。
上司は役職もあるし、上司の上司がとても怖い方なのでそれを恐れていると思います。

No.18

>> 14 そう。そういえばこの主、ほかのスレで、その50代上司のことを、 ちょいダサだとか可愛くて可愛くてとか書いていて、男性レス者から「年上の… 私の観察ありがとうございます!

No.19

なんか私も新卒の頃に15歳くらい年上の30代の冴えない男性社員に恋した事があって、思えばその時経験少なそうでなんかいいなって思ってたわ・・若かったから気付かなかったしこんな年下に好かれて嬉しくないわけないだろうってクソみたいな自信もあったけどけど年下からそんな風に思われてると分かったら屈辱だろうなと。その人とは何もなかったけど失礼な事思ってたと反省。

簡単に落とせそうとかワクワクする気持ちはわからいでもないけど、遊び半分で余計な事しない方がいいよ。オバチャンからのアドバイス

No.20

散々言われて上司が気の毒だけど
スレ主さんの発言がスレ主さんの自己紹介のような

>多分交際経験ないですね。
無神経過ぎて
>モテた事もないと思いますよ。
スレ主さんの事かもとこのやり取り呼んで直感しました。

若くても相手を敬う人はいくらでもいます。
この質問はあなたの汚さが浮き彫りになっているので
出来れば客観的に呼んであなた自身を振り返ってみては



No.21

>> 19 なんか私も新卒の頃に15歳くらい年上の30代の冴えない男性社員に恋した事があって、思えばその時経験少なそうでなんかいいなって思ってたわ・・若… 経験あるんですね。
アプローチしましたか?

No.22

>> 20 散々言われて上司が気の毒だけど スレ主さんの発言がスレ主さんの自己紹介のような >多分交際経験ないですね。 無神経過ぎて … モテない 交際経験ないのは事実です

No.23

ところで、その上司、未婚という証拠や確信でもあるの?

その人のこと、どんだけ知ってるとでも言うの?

モテない、交際経験ないとか、事実とか言い切ってるけど。あなたが生まれた頃、その上司は20代や30歳ぐらい。そんな頃のことまで、あなたに何がわかると?

バツありでもそれをその後に職場で正直に言う人なんて、どんだけいると思っている?

No.24

>> 23 男性が一人で住むようなアパートに一人暮らし、婚歴無しと聞きました。

No.25

聞いているだけでは証拠にも確信にもならない。

そういう人が実は婚歴あったりとっくに大人になってる子供がいたりするかもよ。

会社にも、いつからそこに勤めているかにもよるけどね。18や20歳とか22ぐらいからなら、ほかの人もみんな、その人が未婚とか知っているなら事実かなと思うけど、

中途入社なら。会社に過去のこと話している人、どんだけいるのか。

勝手に恋愛経験もないとかまで言うもんでないと思う。

No.26

>> 25 本当に婚歴はないそうです。
例えバツイチだとしても好きですが

No.27

主さんが
>バツイチだとしても好きです
って言っているので
>モテない ✕
主さんにはモテている〇

世の中にはパッとしない人に惹かれる主さんみたいな人がいます。
地下アイドル推しみたいな

今後は>モテない ✕
勝手に決め付けない方が
その上司に対して失礼が減るし
主さんに人としてプラスになると思います。


No.28

>> 27 確かに少なからず一人(私)からはモテていますね

投稿順
新着順
主のみ
共感順
付箋

新しい回答の受付は終了しました

関連する話題

恋愛/30才以上の悩み掲示板の悩み一覧

悩みを投稿する

注目の話題

お悩み解決掲示板 板一覧