40代 ボーダーの彼とどうして行けばいいのか 迷っています。

親のエゴを忖度させられてばかりで､自分の思いやりなどは全く評価されないと感じて生きてこられたのでしょう。

些細なことといっても彼にしてみれば忖度させられているのです。頑張って喜ばせられるのか､無理と認めて自分の無力感と見捨てられる恐怖に苛まれるのか。

自分を抑えて相手に合わせようとしているのに､そんなことしなくていいと言われることは､
自分の思いは要らないのに
相手の思いは受け取らなければならない
という強要のように感じられるのではないでしょうか。

おそらくは堅い仕事に就けるための､家庭の教育方針からきたものでしょう。例えば親の言うとおりにすれば間違いないんだとか。

対等な立場だと思って､自分の気持ちを言っただけ…は通用しませんよ。

自分に仕える臣下を労うみたいに、感謝と必要性(Thank you ＆ I need you)を言葉にしてみて下さい。
そして時には自分の意見が主さんと違っていても､そんなことで嫌いにならないことを伝えて下さい。それが個性なんだと。

彼は自分と一緒の立場で親に対抗してくれる人を求めているのではないでしょうか。