何をやっても失敗人生。ダメ人間？どうアドバイスしたらいいですか？ ・東大・京大を受験して二浪したことを、今も引きずる。 ・親のお金で、外国旅行などを繰り返し

そうなのです。まず、生まれも育ちも違いますから、たとえ正論でも、彼に無理をさせたくはありません。
「生きているのが苦痛」などと感じ始めたら、大変なことになります。

＞ひょっとしたら、そのひとを見ていると、自分がすごく優秀で、社会にきちんと適応している人間に思えるから？

その理由は、大検予備校で一緒だった、今までで最高の親友（女性）が、本試験一週間前に、プレッシャーに負けて自殺したからです。
今のように、スマホもLINEもない時代でした。
「出願はしたが、大検の試験は受けない。やっぱ、あたしは社会不適合者だから無理。でも、主ちゃんは才能があるから大丈夫。私の分まで、成功して立派になって、幸せになってね」という言葉を聞いた時、自分の大検がうまくいくかで頭がいっぱい、どうして、よく聞くと「自殺のサイン」にも感じられる言葉を流してしまったんだろう、どうして、「死にたいよ。あんた友達なんだからあたしを止めてよ」と甘えてくれなかったのか。
教務室のカーペットに額を擦り付けて号泣しましたが、数日後には本試験が迫っており、取り乱したり、ショックで寝込んでいる場合ではありませんでした。

今は、スマホもメールもありますから、彼から「死にたい」と来たら、電話をかけます。
実際、出張先のホテルで、「死にたい」との連絡があり、慌てて電話したところ、とりあえずは自宅で心を落ち着けているとのことで、かなり長く話し合いました。最終的に、「本当は死ぬのは嫌だ！生きたいよ！でも、生きているのが苦しくて苦しくて仕方がないんだよ！」と、彼が気持ちを吐き出し、「そうだね、死ぬことは『解決』ではないと私は思う。苦しくない生き方を、考えてみようよ」と、再び、彼を元に戻すことができました。

昔のように、心療内科やメンタルクリニックに偏見を持つ人は減り、綺麗で明るいクリニックが多く、敷居は低くなったと思いますので、近所で気軽に行けるクリニックを探してみたらどう？と、アドバイスしてみます。

彼の話では、会社の中のカウンセラーの指導で、「強い怒りや不満を自分でコントロールする」練習をしたそうなのですが、カウンセラーの利用には回数制限があり、もう利用できないそうです。
うつ病ではなく、抑うつ状態などと言われているようで、病気なのか健康なのか、判断が難しいのかもしれません。