条件の良い職場ですが、スキルアップのため転職したい。勿体ないでしょうか？ システム開発会社でWebデザイナーとして2年働いています。 入社して1年ぐらい

デザイナーという仕事をどこまでやりたいかにもよると思います。
多くの人は、やりたい仕事をやっていません。
生活の為に我慢してやっていますし、趣味を仕事に出来る人は才能です。
仕事にした途端、嫌いになってしまう人も多いからです。
デザイン業界は、今はご承知の通り、仕事も減ってきていますから、
スキルアップは出来ても、今より条件はよくないかもしれません。
それでも、というなら、働きながら転職をしてみて、
どれくらいデザイン事務所で求人があるのか、条件はどんなのが一般的なのか、
実際に調べてみて、答えを出したらいいと思いますよ。
耐えられそう、と思うなら、転職に踏み切ってみてもいいと思いますし、
これでは生活が……と思うのであれば、仕事は仕事として今の仕事を続け、
趣味でデザインをやってみたり、コンテストに応募してみたりして、
デザインをしたいという欲求と、折り合いをつけてみてはいかがでしょうか。