彼氏が後輩くんの飲み会(合コン？)に付き合うとのこと。しかも2対2(笑) プラス、仲介さん(彼職場の事務員さん、40代女性)の計5人です…。 元々彼

まさにその通りです！！
彼は後輩くんのことを想って、参加をします。

仮にですよ。
その場が盛り上がり後輩くんにも気になる娘ができて、後輩くんと二人は間が持てないからこのメンバーでどこか行きたいなんて言ったら…。
今回はそんなことはなさそうですが、今後、場合によっては付き添ってしまうような、そんな危うさを感じます。

以前も『姉夫婦が遊びに来ていて、3人で遊園地に行くのだけどカップル＋ひとりはなんか微妙で…彼さんカップルも一緒にどうですか？』
という後輩くんのお誘いを受け、10連勤明けの貴重なお出掛け予定日にその話を持ちかけてきた彼に泣いて抗議しました(姉夫婦さんも全く知らない人だし、私が断るということは、とても気を使います) 彼はかるーい提案程度だったみたいですが、猛反省。平謝りでした(^_^;)

愚痴っぽくなってすみませんが、
後輩くんは明るいですが少しナイーブなところがあります。遠方から単身で来ているのも相まって、そこを彼は放っておけないようです。

今回は後輩くんを通して問題が挙がっていますけど、
これからも同じような場面に出くわしそうな気がします。
ハッキリと自分の気持ちを伝えようと思います。(長くなってすみません！)