よく行くスーパーのレジ打ちの50代の女性を気になってます。 なるべく、その人のレジに並んでいるんですが、話しかけたりするタイミングが難しいし、後ろに他のお客さ

忙しくない時なら話しかけられるのは大丈夫です。
行列が出来るほど混んでいるときは余裕がなくて話せませんが、自分のレジ打ちの番の時くらいなら、忙しいですね、くらいの一言くらいは大丈夫だと思います。
ただ、世間話を出来るくらいになってもお相手はどう思っているか分からないので、お相手の方から世間話をしてくれるくらいになってからの方がいいかもしれません。
でも、それで確実に連絡先を交換できるとは言い切れませんので…。
主さんの誠実さ等も大切だと思いますよ。