彼女に言えない秘密があります。 それは内緒で女装してることです。 多分トランスジェンダーの可能性があるかもしれないことです。 性は男、心は女、時には性

理解を得られたら、それこそ一番良い結果だけど、現実的にその可能性は低いんだろうね。

自分も18ぐらいから下着はレディースのみ、アウターも何度か完全女装して出歩いた事はありますが、基本的にレディースとわかりづらい服をたまに着る程度。

一貫して下着だけは、どんな場合でもレディースと決めているので、恋愛は一切した事無いです。
なので、性経験は全くないですが、自分の性趣向を優先させた結果ですから、不満も無いです。

ま、自分ほ場合は下着類だけじゃなくて、他にも多々、変態趣味があるので無理もないですが。

二兎を追う者は一兎をも得ず、の通り、どちらを重視するか？ですかね。

下着やアウター、グッズ類に男女の区別は不要だと思うのですが、なかなか社会通念は変わりません。