問題のある社員への教育

なんだか身につまされるお話ですね…
でも主さんの気持ち、なんか分かります。
自分も未熟な所を先輩に叱ってもらって感謝した経験があるので。

主さんに暖かい親心がその人に対してあるのでしょうね。
嫌みやキツくならない程度に、かつピシリと最後の忠告をそれとなくされてはどうでしょうか？
もし自分が主さんと同じ立場なら、これが精一杯の相手への誠意と愛情だと思います。