彼のご両親に伝えるべきでしょうか？

言えば、結婚を反対されかねませんよね？

彼氏にはちゃんと伝えているなら、義両親に伝える必要はないんじゃないですか？

ただ、金銭的援助をしてもらわないと生活出来ないなら、話す必要はあると思いますし、結婚や同棲も見送った方が良いと思いますけどね。

保険に加入してなかったんですか？

仕事は退職でなく、休職に出来なかったんですか？

色々と、考えが甘い所があるように思います。