悪口ではないんですが、家庭の事情で高校へ行けなかったとか 進学校に行ったのに家庭の事情で大学進学できなかったとか 本当にそんなことってあるんでしょうか？

彼の名誉のために言っておきますが
彼は自分を一度も不運だと言ってません。
進路選択は自分の意志だと言ってました。

彼は高卒で公務員として採用され、
小学校の用務員となり
(彼の最大の悪さである)社内恋愛で現在の奥様と出会い
現在は小学生の子を二人もつマイホームパパです。

心底尊敬している人のことですので
言葉が荒くなることを容赦いただきたいのですが

主さんはもう少しだけ
人生に敬意を持って想像してくださいね。