皆さんのお知恵をお貸しください！ 今月から新たな職場へ正社員として中途入社しました。 その職場に、６０代パートの男性がいて、初日から遠慮なく、これはこう

1です。
沈黙に耐えられなかったら、何か喋れば良いです。
喋ったらダメな訳ではないので。

2は、できるならやっても良いと思うのですが、この人と仲良くなりたい、ぐらいのモチベがらない限り、憂鬱な相手に気さくに話しかけるのは苦痛なので、多分続かないのではと。

であれば、1から徐々に会話していく方がまだ現実的なのでは、という具合です。