転職に悩んでいます。 長年働いてきて会社に愛着があります。 社長や上司とはトラブルがあったものの、嫌いというほどでもなく、評価もしてくれています。 給

転職２回してます、５年→３年→２年
転職した理由は、体力的に続かないと思ったとき（喉が１年中枯れるなど）と、職場での目標を見失ったとき（上に上がりたいと思えなくなった）でしたね。
どの職場もそれぞれに思い出や仲の良い人がいて、あの時は楽しかったなあと思うことはありますが、転職して後悔したことは一度もないです。自分で決めたことなので。
転職してよかったことは、様々な業界に関わり、様々な人と出会ったり色んな教育体制の中で、都度学べたことですね。でも、一つのことを続けている方が、正直楽です。
それに転職すれば人間関係は一からですし、２〜３年ではそれ相応の人間関係しか築けません。
あと、常に後輩から始まるので、言い方は悪いですがずっとヘコヘコする形にはなります（笑）
謙虚に学ぶ姿勢をもち、年下の意見についても素直に聞き受け入れることも必要になります。
新しい学びがあるぶん、人間関係の構築や新しい環境で仕事をするストレスもある程度あるので、それでもやってみたいと思うなら転職活動してみて良いと思います。
まずは、今の仕事以上に応募したいと思える企業があるかどうか、ネットでチラホラ探してみてください。応募したいと思えるところがないなら、今はタイミングではないかもしれません。