39歳婚活中の男です。 年上が苦手なので3歳くらい年下の女性と結婚したく活動しています。 マッチングはそれなりに成立しており、複数回会ってデートするまで

>>女性に、この人(主さん)は自分にそんなに興味なさそうって思われてる。
>>気を使い過ぎ(または使われ過ぎ)て居心地が悪い。
この二つですね・・・
特に後者は付き合い始めても余所余所しさが抜けていない（会話が敬語交じりなど）と思ったので、そういった雰囲気があったのかもしれません。
会った当初はともかく、告白してつきあい始めても変わらなかったのは私の態度からくるものだったのかもしれません。

もっと自分の好意をアピールしても良かったのかもしれません。
もっとも、やり過ぎて引かれる、という２番目のダメポイントにならないよう気をつけなきゃいけないですが。