社会人として、どこまで休み希望を押し通しますか？ 状況を説明すると、休みの希望日を出すことが出来る職場で正社員です。 シフトが発表された所、友達と遊

理解しました。

私なら何もしません。
「お金を出したイベントを予定しておきながら、自分が休暇願を出したかどうかもあやふや」ってその同僚は社会人として残念な人だと思います。
きっと仕事もできないんでしょうね。
私ならむしろ巻き込まれないように距離を置きます。
今回辞めなくても遅かれ早かれ職場に居場所を失って辞めますよ、その人。
既に上司にも疎まれてそうだし。

そもそも休暇願（休み希望）ってあくまで「希望」ですからね。
シフト勤務の職場の場合、全員の希望が通せないことだってありますよ。
だからこそ、「どうしてもこの日は出られない」っていう場合は希望日出すだけじゃなく、事前に上司に事情を話して「どうしても休ませてください」とお願いしておくべきでした。
遊びのイベントじゃなくても法事や結婚式に出席する場合など、社会人なら誰でもそのぐらいの根回しは責任を持ってやってます。
「希望日出したかどうかもあやふや」なんて論外だし、そういう態度で「自分の希望には100％応じてもらえなきゃ嫌だ」なんて社会人として通りませんよ。
周囲もウンザリして「辞めたきゃ辞めろ」でおしまいなんじゃないですか？