私は人見知りで知らない人に話しかけるのが苦手です。 職場の人で余り関わらない人とかにはある程度声を掛けれますが、お店(ご飯屋さんとか)に行った時店員さんには声

人に対する警戒心が強いから様子を窺ってしまうのかと思います。
それは何かしらのトラウマも影響しているのでしょうから、回数を重ねて声を掛けても大丈夫である実績を積んで慣れてしまうのも一つの手。
もしくはどうしてそれ程に見知らぬ人を警戒してしまう自分がいるのかを探ってみる事でしょうか。勿論、中には一目で警戒するべき人も居るかとは思いますがそうでないと分かっていながらも話し掛けられないのは何か過去にあったのかと思います。
それは話し掛けることで「忙しいのに話し掛けないで！」と誰かに注意されたのかもしれませんし、安心して話し掛けられる筈だった人から「鬱陶しい！邪魔！」のように拒絶されてしまったのが悲しかったからかもしれません。