私はいつも仕事が終わると徒歩で帰ってるのですが、奥手な同僚男性と帰る時間が被ると乗る？とか送ってくよって声を掛けられて送って頂いてます。 勘違いの可能性もあり

>>4
>奥手男性からしたら車に乗るか誘うのも結構な勇気を出したということでしょうか？

奥手とは、何もかもアプローチ出来ないわけではありません。彼もおそらく恋愛経験は少なからずあるはずです。
つまり、女性を車に同乗する誘いまでは、彼の奥手ルールの中では許容されているのだと思います。
ですから、そこまで行くのにも時間がかかりましたが…今の関係は築けたのだと思います。
そこから先のお誘いまでは、交際するしないの問題になると思い、彼の中で躊躇してしまうのでしょう。
嫌いな人の車に乗るわけないし彼女も自分に好意を持っているのではないか？というポジティブな気持ちと、、
いやいや、あくまでも便利だから同乗してるだけで嫌われてるわけではないけど好かれてまではないだろう、とネガティブな気持ちとが交錯して、いまいち自信が持てないのでしょう。
そのあたりは、あなたも同じだと思います。
積極的にでて失敗したからどうしよう？と悩んでますしね。

ですから>>3のアドバイスになり、、
交際したいなら告る側と告られる側の両者が存在しないと始まりもしない、ということになるわけです。