私はいつも仕事が終わると徒歩で帰ってるのですが、奥手な同僚男性と帰る時間が被ると乗る？とか送ってくよって声を掛けられて送って頂いてます。 勘違いの可能性もあり

時間を合わせて一緒に帰る時間を作ってくれているのかなと思いました。
嬉しいですよね。

グイグイこられるより、少しずつ勇気を出して行動してくれてる彼は好感が持てます。

「いつも送ってくれてありがとう！お礼に今度ごちそうさせて。いつ空いてるかな？」
くらいな感じでお誘いしてみては。

奥手な方は相手がどう思ってるかとても慎重になってると思うので、今度は主さんから行動おこしてみてもいいと思います！