一人旅プラン

函館～稚内間は特急使用の最短コースでも12時間かかりますよ。
もう少し余裕を持ったプランを立てないと、かなりキツい事になると思います。
冬はただでさえ、列車のダイヤが狂いがちですし･･･。
函館から稚内まで一度に移動するのではなく、途中札幌で一泊するか、いっそ羽田から飛行機で千歳空港まで行って、北海道の起点を札幌にして動いてはどうでしょうか？