彼のお金が厳しくなってしまいどうすればいいのか分かりません。 5歳上の彼と…

うーん。お金持ちだろうと｢今、金欠｣と言う人はいるのでその人の性格でしょうね。
頑なに本音を言わないことを突き通されると信用されてないのかと悲しくなりますし、プライドが高いのも考えものですよね。
サプライズで会いに行ってはどうですか？
驚きはするものの恋人が会いに来てくれて嫌がる人はそんなにいないと思いますよ。

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取り敢えず今はデートよりも仕事を立て直す事に心血を注ぎたいのでは？

赤字なのに借金もローンもあって前まではなかった弱音を吐いているならデートどころではなさそうな気がします。

デート代以外での援助が出来ないなら信じて待っていてあげるのが彼にとっての一番だと思います。
待てないなら他に行っても良いと思いますし。
ただただ「デートしたい」「会えないと不安」だと余計負担になるかと。

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う〜ん

そう言いながら、割り勘を求められたら誰よりも嫌なのは主なのでは？
まぁ、それは主に限らず女はみんなそうでしょうけど。

男はそれが分かってるから無理してるだけですよ。

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将来、彼の奥様になられるおつもりであるならば、
彼の苦しみを少しでもやわらげて差し上げたり、お側に居たいですよね。
きっと彼も、お金が無くて
本当に
不安だと思いますよ。

プライドに差し障るかどうかは置いておいて
お金は
好きな人の命に関わるピンチなので
私が質問者様ならば
助けられる事は助けたいと思うと思います。

「お金が無いのは理解しているので
出来る事はするので助けたい」

と、私なら言って、
レトルトで食べられるものやカップラーメン等
差し入れを
ダンボール箱で、
好きな人の住所に送ったりするかもしれません。

カッコ付けてる場合じゃありません！

借金がある状態なら、ご飯食べられてるかわかりませんし。

好きな人には、とにかく食べて、命を繋いで
生きていて欲しいと思うと思います。

私が同棲できる人間なら引っ越しして同棲し、
彼と家計を共にして、彼の家の近くでお金を外で稼いで来て
おうちに入れられるお金は全部入れて、
彼を側で支えたいと思うと思います。

縁起でも無い事を言いますが
借金で追い詰められて
自殺なさる方もいらっしゃいますから、
彼を一人ぼっちにするのは
私なら、気が気ではないと思います。

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彼は能力があり結果をだして　稼いできた人　プライドはかなり高いだろう。
でもそういう人は挫折を味わった方がいい。

　コロナで苦しんだ業界なんていくらだってある。
　こういう時だからこそ尚更弱音で終わらさずに本音で話しあえないような関係なら結婚しても無理だろうね。
　私だって働いてるから　一緒に頑張ろう　支えたいと伝えて　それが彼にどう響くかだろう　自分の見栄やプライドに拘り続けて　突き放されるようなら　彼とお別れした方がいいと思うね。

　稼ぎは男の価値の１つではあるけど　彼の飲食店がなくなって世間が困るわけではない現実　
　経営が傾けばそれを認めて　違う生き抜く方法を考える活力を彼が持てるかどうかの話し。
　
　能力あるから　主さんが背中押してあげて良い方向に向けばいいんだけどね～　

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9年お付き合いされてるとの事ですが、
具体的に結婚の話はでているのでしょうか？

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