家族、友人、恋人、美容師の方と、お世辞も含め「短い方が似合う」と言われます。 …

周りの方々が揃って「短い方が似合う」と仰るのは、あなたの骨格や顔立ちが、首周りをスッキリ見せることで魅力が引き立つタイプ（例えば、首が細く長い、顎のラインが綺麗、あるいは頭の形が良いなど）である可能性が非常に高いです！
ご自身で「おだんご（まとめ髪）が似合う」と感じているのも、実は同じ理由です。髪を上げることで顔周りの重心が上がり、視線が上に行くため、バランスが良く見えているのでしょう。
今の「肩につくかつかないかの長さ」は、実は一番ハネやすく、首元のラインを隠してしまうため、最も「野暮ったさ」を感じやすい時期でもあります。
現在の悩みを解消するための2つの選択肢をご提案します。
1. 「結べる」を優先するなら：襟足を残したウルフスタイル
「結ぶスタイルが好き」という気持ちを大切にするなら、こちらがおすすめです。
2. 「似合う」を追求するなら：バッサリとショートボブ
「下ろしている時に似合わない」というストレスを根本から無くすなら、こちらです。

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ウィッグで試してみたら？

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>> 1 周りの方々が揃って「短い方が似合う」と仰るのは、あなたの骨格や顔立ちが、首周りをスッキリ見せることで魅力が引き立つタイプ（例えば、首が細く長… なるほど、
凄く納得の出来る説明で！
美容師さんかなにかですか…？

ウルフで少し顔周り〜後頭部をスッキリさせるのもいいかなとおもいつつ、
今で結ぶ結構ギリギリなので、できなくなっちゃうかな…襟足が残るからそんなにかわらないかな？と思う部分があります。

ショートボブは着る服装がガラッと変わり、似合わなくなるかな？いけるかな？と思いつつ、
別の美容室に通い始めたところなので、美容師の方の腕次第でどうなるか…ともおもっています。

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>> 2 ウィッグで試してみたら？ 変な言い方ですが、
どれもしたことがあるもので、
似合わないわけではないのはわかっています。

ただ、今全部の髪型に興味があるし、全部未知数みたいな、なんともいえないかんじで……。

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