痛がって挿入が楽しめない

彼女に思いやりがないとかは散々他の方がおっしゃっていて同意ですが省略します。
角度ですよ。
ちゃんと彼女がリラックスするまで雰囲気や愛撫をする。
クッションや体位などで角度を調整してゆっくり挿入する。
最初は激しく動かさない。
これでだいぶ良い感じになりますが
ダメでも彼女を責めずに手や口でしてもらって次回また上記チャレンジ。
最低限これができなきゃ彼女行為もあなたも嫌いになりますよ(^_^;)