【長文】私の性格についてです。 少し長くなるかもしれませんので、お時間のある方で答えていただければ幸いです。 単刀直入に言いますと、気が大きいと

頼まれると断らないということは，他人の負担を背負うことになりますので，主さんの成長につながりますし，困っている人を助けることにもなります。まさに，「頼れる存在」です。
一方で，利用される危険性もありますし，断れないないことで，過度の負担を背負ってしまう危険性もあります（いわゆる「お人好し」です。）。

主さんの場合，ここの部分では特に困っている様子はうかがえません。
もし，そうだとすれば，主さんは頼りになる素敵な存在だと思います。
ただし，お金の貸し借りは，トラブルになる危険性が大きいので，僅かな金額であっても適当にしないようすることと，頼んできた人がすべき仕事等であれば，その人にさせることが本人のためになることも意識してほしいと思います。

次の「相手が遠慮(？)していても私が強引に事をすすめてしまう」という部分ですが，例えば，女子会を開こうとなったので，何が食べたいか皆に聞いてみるものの，全くまとまらないし，意見を言わない者もいる場合に，その場の雰囲気から，「じゃ，イタリアンにしよう！どう！？」とやや強引に決めてしまうという感じなんですかねぇ～？ｗ

そして，後になって，「本当はイタリアンじゃないほうが良かったかもしれない」などと気になるってことですね？

それって，主さんの本当に良いところだと思いますし，バランス感覚に優れているという印象を受けます。
人の痛み・辛さが分かる・・。だから，頼まれると引き受けてしまうし，まとまらないときは決断して取りまとめるし，さらに，取りまとめたことを反省（検証）しようとするなんて，とても貴重な存在という感じです。

上述の事例で，中には，「本当は和食がよかったのに・・」と思っている人もいると思いますが，これは，誰がやっても同じことになります。

気にされなくていいんじゃないでしょうか。
というか，今のままで何ら問題ないように思いましたが，ポイント外れてますか？