情けない事に、自分は彼女いない歴33年になる男です。 しかも、現在は、職場の人間関係からのストレスでうつ病になってしまいました。 症状はほぼ完治したので、今

なるほど。
私の意見ですが、期待はあまりしない方がいいかと思います。まず、デートスポット以外でなら会うと返信あったとのことですが、自分だったら、いいな！と感じた相手にそのような返事は送らないかな、と感じました。あえて、そこまでは言わず、いいですよ！と返信するかと思います。

付き合った人数の件はそんなに問題じゃないと思いますよ。誰しも多少はごまかしたりするのでは?と自分の人生省みて思います。

あと、彼女は、若いので、年上の人に頼りたい気持ちも少なからずはあったのかもしれません。
彼女から連絡ない場合は、辛いとは思いますが、それを答えと受け止めて、次の出会いに期待されたほうがいいと思いますよ(^^)