古いかも知れませんがラブレター渡そうかと思っています。でも相手は上司で、連絡先も知らない、飲みに行ったことなどもない、業務連絡以外あまり話したことがない人です。

男って、いくつになっても良くも悪くも調子いいところがあるから。
ガッツリ圏外の女だったとしても、告白されたら一時的に舞い上がってしまうこともある。
ムードある回答や、理想的な対応をしてもらえなかったとしても、落ち込まないようにね。
主が相手の人間性をしっかり見抜いた上で告白するなら、何も問題はないだろうけど…。
好意を持たれていることを業務的に利用してきたり、付き合う気がないのに思わせぶりな態度を取ったり、体の関係を目的に迫ってくる勘違い野郎も稀にいるから、念には念で注意が必要だと思う。利用されないようにね。
そういう万が一のことが起きたときに相談できる人や味方してくれる人は、社内に持っておいた方がいいと思うよ。
何があるか分からない世の中だからね。

出会いは職場以外にもあるから。視野を広げよう。
ダメだったとしても、いくらでも次があるから。頑張って。