大学進学した人は必ず勝ち組なのでしょうか。 私は大学に進学した身ですが、そうは思いません。大学進学した人でも、就職先が見つからず卒業後もバイトを続けたり

その友人がどういう立場の人か知りませんが、大学に行きたくても行けなかった人、不合格だった人からすれば「勝ち組」に見えるんじゃないでしょうか？
もちろん「大卒」という経歴は万能ではありませんが、社会に出るにあたってより多くの扉を開くことが可能になるのも事実です。
そういう意味でモヤモヤするあなたの考え方は心が狭いというより、捉え方が極端（「勝ち組」＝すべてにおいて勝者）のような気がします。

私なら「勝ち組」といわれたら「確かにありがたい一面もあるよな」（ただし一面だけど）だけで流してしまうと思います。