次の彼女の誕生日欲しい物何かある？って聞いたら、下着上下セットで２つ位欲しいって言われました。じゃあ、一緒に買いに行く？って聞いたら、着けて欲しいの一人で選んで

1人で選んで！と仰る辺りデザインや「彼の好みで選んでくれた」を重視される彼女さんかと思います。
下着のサイズは正しく把握しておかれる方がいいですよ〜。それでも靴と同じで、下着のブランドによって同じカップサイズでも大きさに微妙な違いがあるので要注意です。デザイン次第で着けた時のシルエットも変わります。

付けて欲しいものをいくつかピックアップして、その中から彼女さんに選んでもらうのは難しいのかなぁ…