かなりネガティブな考えを持つ職場の後輩の女性のことです。（私の方が年下ですが…） 私が仕事で悩んでいた際に、助けてくれたこの女性をなんとか勇気づけたいです。

その方は、きっとネガティブが好きなのでしょう。
もしかすると、常に調子に乗らないように、そうして自分を制御してるのかもしれません。
わざわざ悩みある？とかきかなくてもいいと思いますよ。たぶん、まだ主にはほんとの悩みを言うほど心を開き切ってないのかも。
まず、助けたいと思う前に、心を開けるように仲良くなるのが先ではないでしょうか？仲良くなれば、自然とほんとの悩みとか言ってくるのでは？