何をやっても失敗人生。ダメ人間？どうアドバイスしたらいいですか？ ・東大・京大を受験して二浪したことを、今も引きずる。 ・親のお金で、外国旅行などを繰り返し

おっしゃる通り、多くの男性の友人、また、「美人の友達、紹介して！お前はブスだからいらねぇ」などと女子に言ったため、彼からは人が離れてしまいます。

一生懸命、やっているのは伝わります。
ものすごい長さのメール（会社でのトラブル）を、私は何度も受け取り、ざっとですが読んでいます。
すでに自分で自分が嫌、自暴自棄になっており、現在、会社では、出社から退社まで、ずっと自分のデスクの上に突っ伏して眠っており、退社時刻になると周りが起こすとのこと、これは、部長さんが「それが１番、いいから、そうしろ（自発的に何かをやると、必ず周囲に迷惑をかけるから）」と命じたようです。

現在、彼は、「金儲け最優先の経営体質だから、個々の従業員が意欲を失い、自分の与えられた仕事だけすればいい、他人に助けを求められようと関係ない、そういうコミュニケーション不全に陥っている。アメリカでは、絶対このようなことはないので、企業、ひいては日本、資本主義がおかしいのであり、資本主義という思想そのものを、修正することが現代日本を活性化させ、革命を生むのではなかろうか」と、その「プランニング」、それに熱中することに生きがいを見出しているように見えます。