母が、「羨ましい人がいたら、「羨ましい！」と正直に口に出す人が性格がいい」と言っていたんです。 その結果、私は「人の立場を考えられない」という問題を抱えた大人

羨ましいと正直に言っているかなんて分かりませんよ。
相手が自慢話をしてきて、相手を立てる為に社交辞令で羨ましいって言っているかもしれません。
学校の先生も、学校だけで授業分からすのめんどくせーなー。塾にでも行ってくんねーかなー。って思って塾に行った方がいいと言っているかもしれません。
要は、主さんが思っている事の逆を相手が言えば嘘になるのですね。
って事は、主さんも周りから見れば嘘つきって思われてる可能性もなくはないですね。
考えなんて人それぞれ。
本心で言っているかなんて所詮本人にしか分からないですよ。