私は今結婚相談所に入って活動中です。幸いうまくお見合いが成功して交際をしています。交際は順調です。友達は「やったね。順調に交際できているね」「このままうまくいく

そのタイミングでその上司の発言は主さんからしてみたら全てのやる気を削がれガックリきてしまうのもよくわかるのですが考え方を少し変えれば主さんの事をわざわざそこまで考えてくれてるとも言えませんか？
普通ならサラッとすませば済む事なのにあえてその上司はマイナス要素だけを挙げつらってる
という事は自分が悪者になってもいいという風にも受け取れます
とまあそうだとしても言われた方はグサリとくるのは同じだから何とも言えないのかな
とにかく気にした方が負けと思ってそのお相手とうまくいけるとこまで頑張ってみてください