直属の上司が、私のやっている仕事について、「失敗した方が良いですね」とか「クレームが来たら良いですね」とか真顔で言ってきます。次の、ステップにするためにはマイナ

イラッとするのはぜんぜんおかしくないと思います！
上司は、嫌味を言ってるのでしょうか？
ちょっと冗談を言ってるつもりでしょうか？学生のとき、そういうのを言う先生がいた気がします。生徒が間違えると、嬉しそうに、「よく間違えてくれました。説明しますね。」みたいな。その先生の場合は、嫌味な感じはしなかったです。

嫌味だったら、ちょっとむかつきますね！
軽い冗談？みたいのだったら、イラッとする体力をそこに使いたくないので、空気によっては、ちょっと笑って流すかもしれません。