頼み事をすることが苦手です。 仕事でどうしても頼まないといけないことがあるとき、罪悪感や不安でなかなか言い出せません。タイミングも分からず…。 気を付けるこ

すごくわかります。
私も職種柄、従業員のみなさんにお願いをすることが多いです。

私が気を付けていることですが、
基本的なことで申し訳ないですが「今、少し大丈夫ですか？」と必ず聞いてから話します。
また、その人のスケジュールを見て、外出前や会議前や会議直後は避ける（準備やまとめをしていることがあるため）
文字に残してお願いした方がいいことや情報量が多いときは、先にメールやチャットで情報を送ってから、声を掛けています。（先ほどメールを送らせてもらったのですが……とか切り出します）

お願いってしづらいですよね。でもしないでいたらもっと大変なことになるかもしれませんよね。
嫌なことほど早く済ませようって思うと楽です。私もいつもそうやって自分を奮い立たせています。参考になれば良いのですが……頑張ってくださいね。