仕事内容や環境の変化が凄く苦手と言うか恐怖心があります。 やる仕事が変わるだけで、ついていけなくなったり、頭がこんがらがってどうしていいのかわからなくなります

こういうことって人に相談しにくいし、同じ職場だと立場とかあるから本音で言ってもらるかわからないし、友人とか外部の人に相談しても実際の現場を知らないから的確なことは言えないですしね。
それでも、１人で抱えて悩むよりは人に話した方がいいと思います。自分以外の考え方や自分の間違いなども知ることができますしね。
でも、その社長に相談は身内がゆえにあまり期待できなさそうですね。社長は会社の利益や会社を守ることが１番ですから。そのための言葉行動しかできません。いざとなれば、会社にとって不利益になるようなら主さんのことも切り捨てますよ。
社長に恩を感じてるのは分かるし、そのために今の会社にずっとい続けるのも１つの生き方だと思います。それで主さんが幸せなら。でも、社長のために犠牲になって苦しい思いしてるだけなら、それは幸せではないしやる価値を感じられません。

かなり特殊な状況というか人間関係なんですね。狭い会社ならではの話かもしれません。ものすごく狭い世界。でもそこにいる人にとっては、その世界がすべてみたいな感覚に陥ってマヒしまうから、特殊な状況でも受け入れられてしまう。慣れって怖いものでもあります。
今の会社しか知らないならなおさらその傾向は強いでしょうね。そして、その世界から出るハードルも高いでしょうね。

友人にもいるんです。もう２０年近く同じ会社で働いてますが、会うたびに同じ悩みや愚痴を言うんです。人が足りない。人間関係が悪い。やりがいがない。などなど。じゃ、転職も考えてみたらというんですが、資格もないし無理。今から転職はできない。としかいいません。その繰り返しを２０年近く続けています。
それはそれで１つの生き方かもしれませんが、私からしたらすごくもったいないな～て思うんですよね。仕事はそこだけではないし、世界はもっともっと広いのに。
もっと楽しい幸せな働き方や生き方があるかもしれないのに。
何かの実験で、高齢者に人生で後悔してることは何ですか？と聞いた時、９割以上の人が同じ答えだったらしいんです。それは、挑戦しなかったこと。無難な道を選んでしまったこと。

とにかく、仕事辞めるの続けるも主さんの自由です！！それだけははっきり言えること。これからの人生どうするかは主さん次第です。
人生は選択の連続ですからね～。悩みが尽きませんね。