付き合って一年半、 先月彼からプロポーズされました。 今は新居探しや今後のお金の話をしている最中です。 ずっと仲良かったのに、 ここ最近彼と揉めるよ

保険については、個人個人で考え方が違うので難しいですよね……
とはいえずっと平行線でいるわけにもいかないと思いますので、彼とよく話し合って歩み寄って、互いの妥協点を見つけるしかないと思います。

この場合のポイントとしては、「誰のために保険に入るのか？」ということだと思います。
万が一彼に何かがあったときに、誰にどんな迷惑がかかるのか。

彼が保険に入らなくても貯蓄で賄って、主さんに迷惑をかけないというなら、保険は確かに必要ないと思います。
場合によっては、彼の医療費を主さんが負担することのないよう、婚前契約を交わすのもアリかもしれない。

ただ、子供ができたり親の介護をしたりと、養う相手ができれば事情は変わってきますよね。
そういった時にどうするのか、将来まで見据えて話をする必要はありますけどね。
その時に考えるというのもアリですし、どうせいつか入るなら、主さんの仰るように保険料の安い若いうちに入る、というのももちろんアリです。

つまるところ、《彼が保険に入らないことで他人にかける迷惑》のリスクと、《保険に入ることでかかる金銭》的リスクのどちらをどれくらい取るかなんですよね。