何度か相談させてもらってる者です。以前に回答して下さった方ありがとうございました。 スポーツ関連の趣味のサークルで知り合って気になってる女性がいます。

yoneさんありがとうございます！！
男性の方かのご意見、しかも結婚されて成功されてる方からのご意見はすごく嬉しいです。

彼女いない歴３０年だったんですか！？
それでもこうして素敵な奥さんと出会って結婚されたんですね。
どうしてそのようにできたのか色々聞きたいくらいです。それは趣旨から外れるので控えますが…。

どう捉えたかは相手にしかわかりませんもんね。アドバイスと取られても不思議ではありません。

LINEも４人で会うのも良いことないってことですか！？
LINEは別として、複数の方が相手も気楽でしょうしその方が良いのかとばかり思ってましたが…。本来は２人で会いたかったんです。今回は４人で行くんですが趣味に関するおすすめの場所があって。
でも２人は相手も困るだろうなって。私はサークルの幹事なんです。だから気を使うところもあるでしょうし。しかも毎回友達と２人で来てるんです。だから、私とトラブル起こしてしまうと友達にも迷惑かかるかもしれません。だから、私に対して社交辞令でこれまでLINEで仲良くやり取りしてくれてたかの可能性もありそうです。

慎重な性格は自覚ありますが、今回も石橋叩きすぎですかね！？
出会ってまだ２か月。複数で５回程度しか会ってない。さらに、サークルは趣味を楽しむために参加されたと思うので、例えば婚活みたいに出会い目的で来たわけではないと思うんです。もちろん、出会いもあれば良いなという人もいるとは思いますが。
にもかかわらず、幹事がいきなり２人で誘ってこられたらどう思うでしょうか？
やばい人としか思われなさそうです…。

それとも、思い切って誘うべきでしょうか？
焦ってるからむしろもっと慎重に行かないといけないのかなと思ってました。