お互いにアラサー、それなりに経験してきたと思います。 かつ、彼は年上だから、色々な体験も何回もしてきてるのかな、と思うと、あれもしてあげたいな、プレゼント

ネガティブというよりは…ちょっと主さんの考え方がよく理解できないなぁ。何で初めてじゃなきゃダメなんだろう。
例えば、以前に彼が水族館デートをしたとして、次に付き合った人と水族館に行っても楽しくないか？といえばそんなことはないよね？要するに大事なのは相手であって、その人が自分にとって大切かどうか。彼にとって主さんが大事な存在ならばそれが経験したことだろうがなんだろうが嬉しいはず。
ただし、人間誰でも『慣れ』があるので、いつまでも同じ気持ちでいられる保証はない😅