高学歴、賢い勉強が出来る頭が良い人と、生き方が賢い人（人生においてのプランや決断など）って別でしょうか。？ 医学部卒なのに就職しないで30歳過ぎても独身で

別ではないかなぁ。
特に高学歴な人は挫折を知らないので、怪しい勧誘や権力に弱い傾向があります。
オウムの幹部だって総じて高学歴でしたからね。

ただ、「生き方が賢い」ことが、自立して結婚して子どもに恵まれることとイコールかと言われたらそんなことはないですし、当人が満足しているのであれば、その生き方に他人が優劣をつけるというのは余計なお世話かなと思います。