若い頃からあまりモテなかったであろう親が、娘が男と付き合うのは不良っていう 価値観を植え付けてきたのですが、振り返ると一体何がしたかったのかわかりません。

うーん。
これ意外とよくあるパターンだと思うのですが、子どもよりも親のほうが夢見がちなんだと思います。

「自分に似たことが吉と出ようが凶と出ようが、親にとっては可愛い娘。
こんなに可愛い可愛い我が子なんだから、もちろん異性からモテモテで当然。
でも大切な娘だから、変な虫はつけたくない！白馬の王子様が迎えに来るまで、馬の骨と恋愛するなんて許せない！！」

という、親の愛と過保護と思い込みが歪んでしまった結果かと…。
さらにこの後主さんが恋愛も結婚もせずにいると、30過ぎたあたりで突然

「おかしい、王子様が迎えにこない。このままでは、うちの子の老後が寂しいものにならないか心配…」からの(それまで散々邪魔しておいて突然)『ねえ主、あなたいい歳なんだから、そろそろ結婚しないの？』攻撃に移る可能性がありますね…。