よく行くスーパーのレジ打ちの50代の女性を気になってます。 なるべく、その人のレジに並んでいるんですが、話しかけたりするタイミングが難しいし、後ろに他のお客さ

私も以前接客業をしていて、知らない（何度か来てくれるお客さん）から、お茶しませんか？と言われた事があり、すごく怖かったです。
いきなり連絡先を聞くのはダメです。
出禁になる可能性もありますので。
まずは挨拶から。しばらくして顔を覚えてもらえたら、仕事に関する話。例えば、毎日忙しくて大変ですね。とか、ここのお店は雰囲気がいいね。など。その後に仕事以外の世間話、と段階を踏んで仲良くなってからの方が良いですよ。